
В 1877 году, под влиянием своей сестры Бландины, увлеченной театром, Джером решает попытать себя в актёрском ремесле под сценическим псевдонимом Гарольд Кричтон. Он поступил в театральную труппу, пытавшуюся ставить низкобюджетные пьесы. Через три года 21-летний Джером решает оставить актерскую профессию и поискать новое занятие. Он пробовал быть журналистом, писал эссе, сатирические рассказы, но в публикации большинства из них ему было отказано. И, наконец, в 1885 году к нему пришёл успех после публикации юмористической новеллы «На сцене и за сценой». 21 июня 1888 года Джером женился на Джорджине Мэрисс. Медовый месяц пара провела на Темзе, на небольшой лодке, что в значительной степени повлияло на создание повести «Трое в лодке, не считая собаки». Джером принялся за создание «Трое в лодке, не считая собаки» сразу после возаращения пары с медового месяца. Книга была напечатана в 1889 году, имела оглушительный успех.
Финансовое благополучие, принесенное книгой, позволило Джерому целиком посвятить себя творчеству. Он создал несколько пьес, эссе и новелл, но повторить успех «Трое в лодке, не считая собаки» так и не смог. В 1892 году Роберт Барр пригласил Джерома в журнал «Лентяй» на должность редактора. В 1893 году он основал журнал «Сегодня», но был вынужден оставить оба издания из-за финансовых трудностей. В 1898 году короткая поездка по Германии вдохновила Джерома на написание романа «Трое на велосипедах». В 1902 году Джером публикует роман «Школьные годы Поля Келвера», который признается многими, как автобиографический. В 1926 году Джером издает свои мемуары «Моя жизнь и эпоха». Вскоре после этого его наградили званием «Почетный житель города Уолсолл». В течение последних лет своей жизни, большую часть времени Джером провел в своем загородном доме в Эвилме, недалеко от Уоллингфорда.
Джером Клапка Джером умер 14 июня 1927 года.