Великие князья литовские Кейстут и Ольгерд в XV веке захватили значительную часть русских земель. В их число входила и территория, на которой сейчас и расположено село Рубежное. Земли, ранее принадлежавшие Черниговскому княжеству, только в 1503 году вновь отошли к русскому государству.
Название села в течение столетий менялось. В начале XVIII векаоно называлось Порубежная слобода, потом Слобода Рубежная, а затем Рубежное.
Само слово Рубеж образовано от общеславянского рубить, то есть делать зарубку, насечку, что-то разграничивать. Поскольку слобода располагалась преимущественно на Велико-Топальских землях, то этой зарубкой, рубежом и была небольшая речка Рубеж, которая отделяла Сытобудские владения от Топальских.
Первое письменное упоминание о слободе относится к 1716 году. ВеликаяТопаль и прилегающие к ней земли в 1703 году Универсалом гетмана Мазепы отданы Ивану Ломиковскому. Когда последний изменил России, Топаль с окрестными поселениями Петр Великий подарил графу Савве Рагузинскому. В 1770 году Рубежное приобрел за 94 320 рублей князь Мещерский и подарил графу Румянцеву. Последними владельцами были князья Долгорукие.
В 1723 году в Порубежной слободе числилось за С. Рагузинским 74 двора и хаты. В 1781 году в слободе было почти 200 дворов и хат. В начале XX века в селении было 263 двора и проживало 1447 человек.
Территориальное деление: до 1916 года Черниговской губернии Новозыбковского района Велико-Топальской волости, с 1916 по 1919 год Гомельской губернии Новозыбковского района. С 1919 года именуется — Западная область с центром город Смоленск Клинцовский округ Климовский район Рубежанский сельский совет, с 1937 года – Орловская область Климовский район Рубежанский сельсовет.
Село имело земскую школу, православную церковь. Революционная деятельность связана с именами Семена Турова, Григория Иващенко и других.
Комсомольская организация начала создаваться в конце февраля 1924 года. Организатором был заведующий избой-читальней Резников.
В 1929 году в селе Рубежное была начата работа по созданию колхозов. Первыми инициаторами были Федор Пирожников,Сергей Бобков, Шаповалов Гавриил. В этом же году образовался колхоз и на поселке Калининский – коммуна «Октябрь».
В 1934 году появились первый трактор и молотилка. Коллективизация как и повсюду проходила бурно, однако крутые меры почти не применялись, поскольку население было сплошь бедным.
Великая Отечественная война унесла жизни 139 рубежанцев.
Составитель Т.Напреева
