Село Старый Ропск (Ропск, Ропеск, Робск) известно с ХII века. В первом упоминании в летописи 1159 года записано: «Княгиня же (жена Изяслава Давыдовича) бежа… на Хоробр, та на Ропск», откуда Ярослав Всеволодович проводил ее в Гомель, к мужу. Значит, Старый Ропск существовал еще до похода Новород-Северского князя Игоря на половцев в 1185 году. И, пожалуй, не одна староропская Ярославна оплакивала своего мужа, не вернувшегося из похода на половцев. Первые поселенцы Старого Ропска основали село в изгибе реки Ропы. На ее берегах росли липовые рощи, дубовые и сосновые боры. В лесах было много диких пчел, грибов и ягод, а в реке – рыбы. Старый Ропск указывает на то, что не только берега Снови, но и берега е притоков были заселены издревле. Известный исследователь Малороссии А.Лазаревский в своем известном «Описании старой Малороссии» говорит о том, что упоминаемое акте Стравинского 1620 года «село Ропск» – есть конечно же тот же Старый Ропск, который тогда вместе с окрестными селами отдан был поляку Салтану, образовавшему особую Ропскую волость. Упоминаемое в акте 1665 года «селище Ропск» вероятно, есть Старый Ропск, запустевший, может быть, при возникновении Нового Ропска. Старым Ропск стал называться после возникновения Новго Ропска.
Старый Ропск регулярно упоминается в исторических документах с 16 века. С 1620 года до середины 17 века – центр Ропской волости. В 1633 году упоминается униатская церковь Св.Афансия. Со 2-й половины 17 века во владении Рубцов (до 1679 г.), затем гетманское владение, с 1745 года- Разумовских.
До начала ХХ века развиты ремесла (производство войлока, головных уборов и др.) Со 2-й половины ХVII века по 1781 год входило в Топальскую сотню Стародубского полка, затем в Новоместском, Новозыбковском (с 1808 г.) уезде. С 1861 года -в составе Новоропской волости., с 1923 года -в Климовской волости, с 1929 года- в Климовском районе. До 1954 года- центр Староропского сельского Совета.
В Старом Ропске сейчас проживает 202 человека (по данным 2011г). Больше всего проживало в Старом Ропске в 1901 году- 1760 жителей.
В с.Старый Ропск находится один из древнейших храмов Брянщины, памятник деревянного зодчества–церковь Рождества Богородицы(1730, расширена в 1871 г.)
В 1891 году в Старом Ропске открыто сельское земское начальное училище, помещенное в общественном доме. На содержание его отпускалось от земства 332 рубля, от общества – 90 рублей. Обучалось 84 мальчика и 29 девочек. Учителями были: Голосова Любовь Андреевна, окончившая Черниговское епархиальное училище и Шендерей Елена Никитична. На их содержание выделялось 252 рубля и 180 рублей. Законоучитель- священник Кропотов Александр Онисимович ( содержание 40 рублей).
В документах 19 века упоминаются жители села: дворяне Иванов, Гук, Гарбуз, Катерина Поручиха. Первый председатель Совета депутатов – А.И.Иващенко(после 1917 г.). В гражданской войне в отряде Н.Щорса сражались М.А.Мельников, А.Е.Слываков, З.Е.Гридин. Первыми инициаторами создания колхоза «Новая жизнь» были Е.А.Шопин, В.К.Слываков, Г.Г.Подъельский. В партизанских частях воевали Т.А.Мельников, Я.И.Семендяев, М.Г.Грамотько, А.О.Филонов.
Известно, что 22 сентября 1943 года в канун освобождения в урочище Сетники фашисты расстреляли 120 жителей Нового Ропска и Старого Ропска. В тот же день в центре Старого Ропска были расстреляны 50 мужчин.